4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine | 1393345-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 1393345-93-1
• 化学式: C₉H₉FN₄
• 分子量: 192.196
• InChiKey: UQRUALOTZTXKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl]-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶作为KCNQ通道调节剂的设计和评估。

  摘要：

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)propanedinitrile 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶作为KCNQ通道调节剂的设计和评估。

  摘要：

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.007

文献信息

• A scalable approach to diaminopyrazoles using flow chemistry
  作者：Noel S. Wilson、Augustine T. Osuma、Jennifer A.Van Camp、Xiangdong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.152

  日期：2012.8

  This Letter reports on how the combination of microwave and continuous flow chemistry facilitated the convenient preparation of aminopyrazoles from commercial aryl halides. The method was applied to a variety of substrates with good to excellent yields and further extended toward the complete flow synthesis of 5,7-dimethyl-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.