[5,15-dibromo-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II) | 886231-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [5,15-dibromo-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II)
• 英文别名: [5,15-dibromo-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc；5,15-dibromo-10,20-dimesitylzinc(II)porphyrin；5,15-dibromo-10,20-dimesitylporphyrin zinc
• CAS: 886231-11-4
• 化学式: C₃₈H₃₀Br₂N₄Zn
• 分子量: 767.881
• InChiKey: WPHOTUMRHUANIX-FRWIBLMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-dibromo-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate)
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔连接的卟啉-锌络合物的合成及结合性能，在有机电子领域中的应用

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应已经以高收率合成了共轭的内消旋炔基5,15-二甲硅烷基卟啉金属配合物。选择炔基作为内消旋位置的连接，以延长卟啉环的π-共轭长度。这些合成的卟啉衍生物通过1 H NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行表征。此外，还使用紫外可见光谱和荧光光谱研究它们的光物理性质。已经证明，卟啉环上的中心金属离子以及内消旋取代基会影响化合物的电子吸收和发射光谱。光谱结果表明，与卟啉结构单元相比，炔烃连接的卟啉金属配合物显示出更高的π共轭，导致吸收光谱和发射光谱均发生红移。通过以吡啶为轴向配体的紫外可见吸收和荧光发射光谱滴定法初步研究了合成卟啉的配位性能。卟啉-吡啶配合物的形成导致吸收光谱中明显的红移并降低了发射光谱中的荧光强度。此外，1 H NMR滴定实验表明，中心金属离子在与吡啶配位中起重要作用，并且卟啉锌（II）与吡啶的配位以1：1的比例发生。从这些光谱结果来看，

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7251
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [5,15-dibromo-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉共轭卟啉作为染料敏化太阳能电池的宽带光吸收剂

  摘要：

  合成了三种卟啉染料DPZn-HOQ，PZn-HOQ和DPZn-COOH，并对其进行了染料敏化太阳能电池的表征。DPZn-HOQ和DPZn-COOH均表现出供体-π-受体构型，其中N，N-二甲基苯胺为供体，而8-羟基喹啉（HOQ）和对位-苯甲酸（BZA）分别作为受体。PZn-HOQ是没有供体的DPZn-HOQ的类似物。发现DPZn-HOQ在红色区域中表现出比DPZn-COOH更宽和更强的光吸收能力。理论计算表明，电子在DPZN-HOQ中离域到8-羟基喹啉环上。在相同条件下，DPZn-HOQ敏化的太阳能电池比DPZn-COOH敏化的太阳能电池（1.76％）表现出更高的能量转换效率（3.09％）。结果与入射光子到电流转换效率（IPCE）光谱一致。电化学阻抗谱研究表明，HOQ共轭卟啉具有较高的电子复合抗性和较长的电子寿命，2个纳米粒子。当使用互补染料BET时，DPZn-HOQ敏化的太阳能电池的效率进一步提高到3

  DOI：

  10.1039/c3nj01643a

文献信息

• General and Scalable Approach to A₂B- and A₂BC-Type Porphyrin Phosphonate Diesters
  作者：Yulia Yu. Enakieva、Julien Michalak、Inna A. Abdulaeva、Marina V. Volostnykh、Christine Stern、Roger Guilard、Alla G. Bessmertnykh-Lemeune、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Karl M. Kadish

  DOI：10.1002/ejoc.201600857

  日期：2016.10

  A two-step reaction sequence for accessing meso-(dialkoxyphosphoryl)porphyrins from readily available trans-A2-type porphyrins was developed. This approach involves bromination and subsequent palladium-catalyzed phosphonylation. Optimal conditions for both steps were identified after exploration of various reaction parameters such as solvent, temperature and catalyst. A series of dialkoxyphosphoryl-substituted

  开发了一个两步反应序列，用于从容易获得的反式 A2 型卟啉中获取内消旋-(二烷氧基磷酰基) 卟啉。这种方法涉及溴化和随后的钯催化的膦酰化。在探索了各种反应参数（如溶剂、温度和催化剂）后，确定了这两个步骤的最佳条件。以接近 40% 的总产率制备了一系列二烷氧基磷酰基取代的 A2B-卟啉 Zn3(a-g)，其在中间芳基上带有给电子、吸电子或空间大的取代基。这些化合物在空气中稳定，可溶于大多数有机溶剂，是有价值的合成中间体，因为它们可以通过大环未取代的中间位置的区域选择性功能化很容易地转化为功能化的反式 A2BC 型卟啉。因此，这种方法为反式 A2BC 型卟啉的合成提供了广阔的应用前景，包括水溶性衍生物、推挽发色团和双（卟啉）。
• Singlet-singlet energy transfer in carbazole-porphyrin dyads and triads
  作者：Naresh Balsukuri、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.018

  日期：2017.9

  Donor-π-Acceptor (D-π-A) type carbazole-porphyrin dyads and triads were synthesized in good yields through palladium catalyzed coupling reactions. The length of the spacer between the D (carbazole) and A (porphyrin) was varied from “phenylethyne” to “ethyne linkage”. The effect of the linker length on the spectral properties of these D-π-A dyads and triads was studied. The N-butyl-3-ethynyl-carbazole was

  通过钯催化的偶联反应，以高收率合成了供体-π-受体（D-π-A）型咔唑-卟啉二联体和三联体。D（咔唑）和A（卟啉）之间的间隔基长度从“苯乙炔”到“乙炔键”变化。研究了连接子长度对这些D-π-A二元组和三元组的光谱特性的影响。所述Ñ丁基-3-乙炔基-咔唑加上不同的卟啉带有一个或两个内消旋- p碘苯基组/内消旋使用钯催化剂溴的基团。通过MALDI-MS，NMR，UV-vis吸收，荧光和循环伏安技术对所有二重体和三重体进行了表征。S 1发射动力学通过时间分辨光谱法（TCSPC）进行分析；从供体组到卟啉核心的能量转移效率高达84％。电化学研究表明，具有游离碱卟啉成分的化合物很难还原，如还原电位的阴极位移所示。相反，具有锌卟啉成分的化合物易于还原，如其还原电位的阳极变化所反映。发现在D和A之间具有短连接子的二元组的HOMO-LUMO间隙最低。
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振
• Towards the synthesis of substituted porphyrins by a pyridyl group bearing a reactive functionality
  作者：Maya El Ojaimi、Benoit Habermeyer、Claude P. Gros、Jean-Michel Barbe

  DOI：10.1142/s108842461000232x

  日期：2010.6

  Pyridyl-substituted porphyrins bearing a reactive functionality were prepared via Suzuki cross-coupling reactions and resulted in very good yields. These compounds are precursors of new porphyrin architectures able to coordinate two metals: one in the porphyrin core and the second around the pyridyl moiety. During the coupling reactions, a higher reactivity of a chloro picolyl group was evidenced compared to a bromo function on the same reacting molecule.

  通过铃木交叉偶联反应制备了具有活性官能团的吡啶基取代卟啉，并获得了非常高的产率。这些化合物是新卟啉结构的前体，能够配位两种金属：一种在卟啉核心，另一种在吡啶基周围。在偶联反应过程中，与同一反应分子上的溴功能相比，氯吡啶基的反应活性更高。
• [EN] PERYLENE FUNCTIONALIZED PORPHYRIN DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COLORANTS PORPHYRINIQUES FONCTIONNALISÉS PAR UN PÉRYLÈNE ET CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANTS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015005869A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to dyes for dye-sensitized solar cells, and in particular, to perylene functionalized porphyrin dyes for dye-sensitized solar cells. The invention further relates to a dye molecule comprising perylene functionalized porphyrin moiety.

  本发明涉及染料敏化太阳能电池的染料，特别是针对染料敏化太阳能电池的苝功能化卟啉染料。本发明还涉及一种包含苝功能化卟啉基团的染料分子。