zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate) | 202602-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate)
• 英文别名: [5,15-bis-(ethynyl)-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II)；(5,15-diethynyl-10,20-dimesitylporphyrinato)zinc(II)；Zn(II)(5,15-bis(mesityl)-10,20-bis(ethynyl)porphyrinate
• CAS: 202602-10-6
• 化学式: C₄₂H₃₂N₄Zn
• 分子量: 658.133
• InChiKey: RZPRCAOYMPMBGY-SGDTYJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dichloro-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II) 、 zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate) 在 CuI 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到Zn(II)[5,15-bis(mesityl)-10-ethynyl-20(2-trans-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II)-ethynyl]porphyrin]
  参考文献：
  名称：

  含卟啉的有机金属共轭Pt-乙缩醛/ Zn（II）的低聚物的合成，表征和光物理性质

  摘要：

  两个共轭的类型（-C≡CPt（L）的有机金属低聚物2 C≡C（锌P - ））ñ和模型化合物[PhC≡CPt（L）2 C≡C（锌P）C≡CPt（L）2 C≡CPh]与L =三（ñ丁基） -膦和Zn P =锌（II）（10,20双（Ar）的卟啉）（Ar为异亚丙基丙酮（MES; P1和M1）或3,4-合成并表征了1，5-三十六烷氧基苯基（P2和M2）（1 H和31 P NMR，HRMS，元素分析，IR，GPC和TGA）。GPC表示P1和P2分别具有〜6和〜3个单元，多分散度为1.4。M1也通过X射线晶体学表征。在PT···铂分离M1为1.61纳米，这使得P1〜9.6纳米长。光谱测量表明，M1，M2，P1和P2的吸收和光致发光光谱显着红移。例如，与其前驱体HC≡C（Zn P）C≡CH，L1和L2（Ar =均三（Mes；L1）或3,4,5）相比，在677±1 nm处观察到低能Q波段-三十六烷氧基苯基（L2）），无论是在298

  DOI：

  10.1021/ic901421m
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II)-bis(5,15-(2,4,6-trimethylphenyl))porphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate)
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔连接的卟啉-锌络合物的合成及结合性能，在有机电子领域中的应用

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应已经以高收率合成了共轭的内消旋炔基5,15-二甲硅烷基卟啉金属配合物。选择炔基作为内消旋位置的连接，以延长卟啉环的π-共轭长度。这些合成的卟啉衍生物通过1 H NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行表征。此外，还使用紫外可见光谱和荧光光谱研究它们的光物理性质。已经证明，卟啉环上的中心金属离子以及内消旋取代基会影响化合物的电子吸收和发射光谱。光谱结果表明，与卟啉结构单元相比，炔烃连接的卟啉金属配合物显示出更高的π共轭，导致吸收光谱和发射光谱均发生红移。通过以吡啶为轴向配体的紫外可见吸收和荧光发射光谱滴定法初步研究了合成卟啉的配位性能。卟啉-吡啶配合物的形成导致吸收光谱中明显的红移并降低了发射光谱中的荧光强度。此外，1 H NMR滴定实验表明，中心金属离子在与吡啶配位中起重要作用，并且卟啉锌（II）与吡啶的配位以1：1的比例发生。从这些光谱结果来看，

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7251

文献信息

• Synthesis of soluble conjugated metalloporphyrin polymers with tunable electronic properties
  作者：Biwang Jiang、Szu-Wei Yang、Denis C. Barbini、Wayne E. Jones Jr.

  DOI：10.1039/a708044a

  日期：——

  New linear conjugated porphyrin polymers are synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of [5,15- bis(ethynyl)-10,20-bis(mesityl)porphyrin]zinc and diiodobenzene derivatives; enhanced solubility of the conjugated porphyrin polymers is achieved by attachment of long alkyl ether or dialkyl amide groups to the aryl moiety, resulting in unambiguous characterization by 1H NMR, IR, GPC, UV–VIS and fluorescence spectroscopy; in addition, the introduction of alkyl ether (electron donor) or dialkyl amide (electron acceptor) results in significant modulation of the electronic properties of the conjugated porphyrin polymers owing to strong electronic coupling.

  通过[5,15-双(乙炔基)-10,20-双(异三叉基)卟啉]锌与二碘苯衍生物的钯催化交叉偶联反应合成了新型线性共轭卟啉聚合物；通过将长烷基醚或二烷基酰胺基团连接到芳基部分，可以提高共轭卟啉聚合物的溶解度，从而通过 1H NMR、IR、GPC、UV-VIS 和荧光光谱进行明确的表征；此外，由于强电子耦合，烷基醚（电子供体）或二烷基酰胺（电子受体）的引入导致共轭卟啉聚合物的电子性质显着调节。
• New cyclopentadithiophene (CDT) linked porphyrin donors with different end-capping acceptors for efficient small molecule organic solar cells
  作者：Susana Arrechea、Ana Aljarilla、Pilar de la Cruz、Manish Kumar Singh、Ganesh D. Sharma、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c7tc00812k

  日期：——

  A–π–D–π–A molecules bearing a Zn-porphyrin core donor linked through cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene bridges to the electron-acceptor rhodanine (SA1) or dicyanovinylene (SA2) groups is described. The optical and electrochemical properties of these compounds are investigated. The horizontal conjugation of cyclopentadithiophene between the porphyrin core and the end-capping acceptor not only effectively

  带有锌卟啉核心供体的两个新的A–π–D–π–A分子的合成，这些分子通过环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩桥连接至电子受体罗丹宁（SA1）描述了或二氰基亚乙烯基（SA2）基团。研究了这些化合物的光学和电化学性质。卟啉核心与封端受体之间的环戊二噻吩水平共轭不仅有效地提高了卟啉单元的Soret和Q谱带之间的光收集，而且还优化了通过线性π共轭骨架的分子堆积。化合物SA1和SA2与[6,6]-苯基-C 71一起用作给体-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为有机本体异质结有机太阳能电池中的受体。在优化了活性层的工艺（溶剂添加剂和随后的溶剂蒸汽退火）之后，有机太阳能电池的总功率转换效率为6.71％和7.93％（低能量损失为0.55 eV）。溶剂添加剂的使用和随后的溶剂蒸气退火在活性层中提供了增强的纳米级形态和双连续互穿网络，这是有效激子离解成自由电荷载流子并随后向电极传输的必要条件。与基于铸态有源
• Porphyrin–triarylamine conjugates: strong electronic communication between triarylamine redox centers via the porphyrin dication
  作者：Jung-Che Chang、Chi-Juan Ma、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1039/b417350c

  日期：——

  cross-coupling reactions between the zinc complex of 5,15-diethynyl-10,20-dimesitylporphyrin and the appropriate iodophenyldiarylamines. The crystal structure of porphyrin 1 shows that the dihedral angle between the acetylene-bonded benzene rings and the porphyrin macrocycle is 20.0°. Such a structural characteristic enables effective electronic perturbations within the molecule. The electronic spectra are red-shifted

  一套 卟啉Sonogashira以高收率合成了–三芳基胺杂化物 钯催化的5,15-二乙炔基-10,20-二甲苯基卟啉锌配合物与适当的碘代苯基二芳基胺之间的交叉偶联反应。的晶体结构卟啉 图1显示了乙炔键合的苯环和 卟啉 大循环是20.0°。这种结构特征使得分子内可以进行有效的电子扰动。这电子光谱与内消旋的四芳基卟啉相比，它们是红移的，并显示出宽的Soret谱带和强烈的Q谱带。这些共轭物表现出四种氧化和一种减少。所有的电化学反应都涉及一个电子转移。第一次和第二次氧化是可逆的，可以分配给卟啉中心反应。第三个和第四个间隔约270 mV，对应于三芳基胺单元。计算出的相称常数（K c）为3.67×10 4。三芳基胺部分之间的电子偶合（> 23Å）非常强。电化学结果和吸收光谱表明，这些化合物的电子特性卟啉可以通过共轭碳-碳三键通过三芳基胺取代基显着调节。三芳基胺上取代基的变化可以微调这些分子的电子性质。
• New acceptor–π-porphyrin–π-acceptor systems for solution-processed small molecule organic solar cells
  作者：Susana Arrechea、Agustín Molina-Ontoria、Ana Aljarilla、Pilar de la Cruz、Fernando Langa、Luis Echegoyen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.037

  日期：2015.10

  Two new conjugated acceptor donor acceptor (A-pi-D-pi-A) compounds having a Zn-porphyrin acting as donor and linked by ethynylenes to one or two units of thienylenevinylene and capped by dicyano-vinylene groups as acceptor units have been synthesized and their photophysical and electrochemical properties were investigated. These compounds were used as donor materials and PC61BM and PC71BM were used as acceptors in solution-processed bulk-heterojunction (BHJ) organic solar cells and the best photoconversion efficiency (PCE) obtained was 3.21%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.