2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-[2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal | 1380516-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-[2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1380516-39-1
• 化学式: C₁₀₈H₁₁₀O₂₀
• 分子量: 1728.05
• InChiKey: ZDAJPSXEZHLEAH-MVUGWNTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以97 mg的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-[2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖组装

  摘要：

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。

  DOI：

  10.1021/ol301349w