[(S)-1-((S)-1-Formyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 160235-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-1-Formyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 160235-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₄
• 分子量: 387.479
• InChiKey: QJOHUEFAVKGKRC-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-1-Formyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以296 mg的产率得到(1S,2S,5S)-2-isopropyl-1,2,3,5,6,11-hexahydro-4H-1,5-epiminoazocino[4,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  替代桥联色氨酸酮哌嗪的方便合成及其对锥虫寄生虫的活性

  摘要：

  开发了非对映选择性分子内Pictet-Spengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100664
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(S)-1-((S)-1-Formyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  替代桥联色氨酸酮哌嗪的方便合成及其对锥虫寄生虫的活性

  摘要：

  开发了非对映选择性分子内Pictet-Spengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100664

文献信息

• CrCl2 mediated allylation of N-protected α-amino aldehydes. A versatile synthesis of polypeptides containing an hydroxyethylene isostere
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei、Paola Ulivi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76862-6

  日期：1994.5

  intermediate products for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. The low stereoselectivity of this reaction can be improved using aldehydes protected with hindered groups. This reaction can be efficiently applied to oligopetide aldehydes. We describe a protocol, for the preparation of peptides containing an hydroxyethylene isostere, which allows a rapid variations of the aminoacid sequence

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列
• CrCl2 Mediated addition of allylic halides or phosphates to N-protected α-amino aldehydes. Stereocontrolled synthesis of a new core for C2 symmetric HIV-protease inhibitors
  作者：Paola Ciapetti、Massimo Falorni、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00258-x

  日期：1996.5

  The addition of gamma-monosubstituted allylchromium(lll) reagents to N-protected alpha-amino aldehydes proceeds in a stereoconvergent manner in contrast with the case of the unsubstituted reagents, where the stereoselectivity depends on the nature of the group bonded to the nitrogen. The chromium(III) reagent derived from 3-chloromethyl-2-trimethylsilyl-1-propene was used to prepare a C-2 symmetric HIV-protease inhibitor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd