[6-[2-(benzenesulfinyl)-1H-indol-3-yl]-2-methylhex-2-en-3-yl]oxy-dimethyl-phenylsilane | 1146221-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [6-[2-(benzenesulfinyl)-1H-indol-3-yl]-2-methylhex-2-en-3-yl]oxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1146221-35-3
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 487.738
• InChiKey: SSBQUZHNWRNYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[2-(benzenesulfinyl)-1H-indol-3-yl]-2-methylhex-2-en-3-yl]oxy-dimethyl-phenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。审查形成临近的季碳中心的前景

  摘要：

  应用于2-亚磺酰基吲哚的Pummerer化学促进侧链亲核试剂的氧化环化，以提供C（3）螺环吲哚产品。在这种转化中使用四取代的甲硅烷基烯醇醚亲核试剂可在两个情况下产生具有邻位全碳四元中心的螺环，但当附近的胺可介入时会失效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.024
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲基苯基硅烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以82%的产率得到[6-[2-(benzenesulfinyl)-1H-indol-3-yl]-2-methylhex-2-en-3-yl]oxy-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。审查形成临近的季碳中心的前景

  摘要：

  应用于2-亚磺酰基吲哚的Pummerer化学促进侧链亲核试剂的氧化环化，以提供C（3）螺环吲哚产品。在这种转化中使用四取代的甲硅烷基烯醇醚亲核试剂可在两个情况下产生具有邻位全碳四元中心的螺环，但当附近的胺可介入时会失效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.024

文献信息

• Extending Pummerer reaction chemistry. Examination of the prospects for forming vicinal quaternary carbon centers
  作者：Ken S. Feldman、Ahmed Yimam Nuriye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.024

  日期：2009.4

  Pummerer chemistry applied to 2-sulfinyl indoles promotes oxidative cyclization of pendant nucleophiles to furnish C(3) spirocyclic indolenine products. Use of tetrasubstituted silyl enol ether nucleophiles in this transform yields spirocycles featuring vicinal all-carbon quaternary centers in two cases, but fails when a nearby amine can intervene.

  应用于2-亚磺酰基吲哚的Pummerer化学促进侧链亲核试剂的氧化环化，以提供C（3）螺环吲哚产品。在这种转化中使用四取代的甲硅烷基烯醇醚亲核试剂可在两个情况下产生具有邻位全碳四元中心的螺环，但当附近的胺可介入时会失效。