2-hydroxy-2,3,3-trimethylcyclobutanone | 25733-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,3,3-trimethylcyclobutanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,3,3-trimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 25733-29-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GWLDODYPRFUJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,3,3-trimethylcyclobutanone 在 高碘酸 作用下， 生成 3,3-dimethyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ketol rearrangements of 2-hydroxy-2-methylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00722a068
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2,4,4-三甲基-环丁酮 在 copper dichloride sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2,3,3-trimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Ketol rearrangements of 2-hydroxy-2-methylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00722a068

文献信息

• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• Synthesis of Tryptamines through a Novel Brønsted Acid Mediated Tandem Reaction Initiated by α-Iminol Rearrangement of Transient 2-Substituted 2-Hydroxycyclobutylimines
  作者：Angelo Frongia、Lorenzo Serusi、Federico Cuccu、Francesco Secci、David J. Aitken

  DOI：10.1055/s-0040-1706587

  日期：2021.2

  A novel Brønsted acid promoted condensation reaction between a primary aniline and 2-hydroxycyclobutanone provides access to diverse tryptamine derivatives in moderate to good yields. The proposed mechanism involves an α-iminol rearrangement, ring expansion, ring closure, and a depart-and-return rearrangement process.

  一种新颖的布朗斯台德酸促进伯胺与2-羟基环丁酮之间的缩合反应，可提供中等至良好收率的多种色胺衍生物。所提出的机制涉及α-亚氨基重排，环的扩展，环的闭合以及离去和返回的重排过程。
• Molecular photochemistry. XX. Intramolecular photoreduction of alkyl .alpha.-diketones
  作者：Nicholas J. Turro、Ta-Jyh Lee

  DOI：10.1021/ja01048a045

  日期：1969.9