(rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane | 1147406-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S,10R,11S)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane
• CAS: 1147406-17-4
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 344.0
• InChiKey: JMXANZGDJSZFAS-CBUHOJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到rel-(3aS,7R,7aS)-5-bromo-7-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的溴-conduritol-B和溴-conduritol-C的合成

  摘要：

  为了合成溴-conduritol-B骨架，对溴-1,4-苯醌进行溴化，然后用NaBH（4）还原羰基。用AgOAc取代与sp（3）-杂化碳原子键合的溴化物，可高产率地得到溴-conduritol-B四乙酸酯。为了构建溴-硬脂醇-C骨架，将2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑用作起始材料。二烯单元的光氧化得到不饱和的双环内过氧化物。通过向双键添加溴将溴掺入分子中。打开过氧化物键，然后去除HBr和还原羰基，可提供高产率的conduritol-C结构。溴-conduritol-B对α-糖苷酶表现出很强的酶特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.005
• 作为产物：
  描述：

  抗-3,5,7,8-四氧杂-4,4-二甲基-三环[5.2.2.02,6]十一碳-10-烯 在 溴 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的溴-conduritol-B和溴-conduritol-C的合成

  摘要：

  为了合成溴-conduritol-B骨架，对溴-1,4-苯醌进行溴化，然后用NaBH（4）还原羰基。用AgOAc取代与sp（3）-杂化碳原子键合的溴化物，可高产率地得到溴-conduritol-B四乙酸酯。为了构建溴-硬脂醇-C骨架，将2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑用作起始材料。二烯单元的光氧化得到不饱和的双环内过氧化物。通过向双键添加溴将溴掺入分子中。打开过氧化物键，然后去除HBr和还原羰基，可提供高产率的conduritol-C结构。溴-conduritol-B对α-糖苷酶表现出很强的酶特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.005