(rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane | 1147406-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S,10R,11S)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane
• CAS: 1147406-17-4
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 344.0
• InChiKey: JMXANZGDJSZFAS-CBUHOJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到rel-(3aS,7R,7aS)-5-bromo-7-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的溴-conduritol-B和溴-conduritol-C的合成

  摘要：

  为了合成溴-conduritol-B骨架，对溴-1,4-苯醌进行溴化，然后用NaBH（4）还原羰基。用AgOAc取代与sp（3）-杂化碳原子键合的溴化物，可高产率地得到溴-conduritol-B四乙酸酯。为了构建溴-硬脂醇-C骨架，将2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑用作起始材料。二烯单元的光氧化得到不饱和的双环内过氧化物。通过向双键添加溴将溴掺入分子中。打开过氧化物键，然后去除HBr和还原羰基，可提供高产率的conduritol-C结构。溴-conduritol-B对α-糖苷酶表现出很强的酶特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.005
• 作为产物：
  描述：

  抗-3,5,7,8-四氧杂-4,4-二甲基-三环[5.2.2.02,6]十一碳-10-烯 在 溴 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(rel-1R,2S,6R,7S,10S,11R)-10,11-dibromo-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undecane
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的溴-conduritol-B和溴-conduritol-C的合成

  摘要：

  为了合成溴-conduritol-B骨架，对溴-1,4-苯醌进行溴化，然后用NaBH（4）还原羰基。用AgOAc取代与sp（3）-杂化碳原子键合的溴化物，可高产率地得到溴-conduritol-B四乙酸酯。为了构建溴-硬脂醇-C骨架，将2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑用作起始材料。二烯单元的光氧化得到不饱和的双环内过氧化物。通过向双键添加溴将溴掺入分子中。打开过氧化物键，然后去除HBr和还原羰基，可提供高产率的conduritol-C结构。溴-conduritol-B对α-糖苷酶表现出很强的酶特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.005

文献信息

• Synthesis of bromo-conduritol-B and bromo-conduritol-C as glycosidase inhibitors
  作者：Seda Cantekin、Arif Baran、Raşit Çalışkan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.005

  日期：2009.3

  used as the starting material. Photooxygenation of the diene unit gave an unsaturated bicyclic endoperoxide. Bromine was incorporated into the molecule by the addition of bromine to the double bond. Opening of the peroxide linkage followed by HBr elimination and reduction of the carbonyl group provided the conduritol-C structure in good yield. Bromo-conduritol-B exhibited strong enzyme-specific inhibition

  为了合成溴-conduritol-B骨架，对溴-1,4-苯醌进行溴化，然后用NaBH（4）还原羰基。用AgOAc取代与sp（3）-杂化碳原子键合的溴化物，可高产率地得到溴-conduritol-B四乙酸酯。为了构建溴-硬脂醇-C骨架，将2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑用作起始材料。二烯单元的光氧化得到不饱和的双环内过氧化物。通过向双键添加溴将溴掺入分子中。打开过氧化物键，然后去除HBr和还原羰基，可提供高产率的conduritol-C结构。溴-conduritol-B对α-糖苷酶表现出很强的酶特异性抑制作用。