[1-13C]-1,3-diphenyl-1-propynone | 892394-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [1-13C]-1,3-diphenyl-1-propynone
• CAS: 892394-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 207.233
• InChiKey: YECVQOULKHBGEN-XPOOIHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-1,3-diphenyl-1-propynone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到benzil-¹³C
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基羰基化合物对1,2-二羰基化合物的氧化C≡C三键裂解†

  摘要：

  提出了一种新的，一般的钯催化的氧化C≡C三键的氧化策略。通过使用PdCl 2，CuBr 2，TEMPO和空气作为催化体系，并使用H 2 O作为羰基氧原子源，可以使用多种2-炔基羰基化合物，包括1,3-二取代的prop-2-yn-1炔烃。丙酰胺和丙酸酯类化合物通过Wacker氧化，分子内环化和C-C键失去炔基碳而无法获得各种1,2-二羰基化合物，例如1,2-二酮，2-酮酰胺和2-酮酯卵裂级联

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯-α-13C 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到[1-13C]-1,3-diphenyl-1-propynone
  参考文献：
  名称：

  氮杂双烯炔的对映体：C，N-二炔基亚胺经过氮杂-Bergman重排并转化为烯二炔和富马腈。

  摘要：

  [反应; 见文本]氮杂二烯（C，N-二炔基亚胺）通过2，5-二氢吡啶（2，5-ddp）中间体进行热氮杂-Bergman重排，生成β-炔基丙烯腈。某些氮杂二烯炔也经历另一种过程，得到烯二炔和富马腈。使用特定的（13）C标记的氮杂二烯炔进行的研究表明，转化为烯二炔在氮杂二烯炔中是二阶的，通过“头对尾”偶联进行，并提供了（Z）-二烯炔。

  DOI：

  10.1021/ol0600638

文献信息

• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原