(S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol | 835922-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: Benzeneethanol,3,4,5-trimethoxy-a-methyl-,(aS)-；(2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 835922-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DDGBYZWNOGNCRX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 、 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1S,3S)-6,7,8-trimethoxy-3-methyl-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  对映体 Puresyn 配置的 1-Aryl-3-methylisochroman 衍生物的化学酶法合成

  摘要：

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301429
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 134.16h， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简捷的手性羟基苯基丙烷类化合物：紫丁香素B的正式合成；基吉林 库拉索因A; 4-羟基sattabacin和actinopolymorphol A

  摘要：

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.070

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Several Natural Virologins
  作者：Ying Su、Xin-Feng Ren、Xue-Gong She、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400193

  日期：2004.12

  An enantioselective synthesis of Virologins 1-(S and R), 2-trans-(S and R) and 3-cis-(S and R) were achieved by Mitsunobu reaction to construct a chiral center and Ando reagent to form cis-olefin.

  通过Mitsunobu反应构建手性中心和Ando试剂形成顺式烯烃，实现了Virologins 1-(S和R)、2-trans-(S和R)和3-cis-(S和R)的对映选择性合成.
• First Enantioselective Synthesis of the Neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B
  作者：Xinfeng Ren、Xuegong She、Kun Peng、Ying Su、Xingang Xie、Xinfu Pan、Hongbin Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200400144

  日期：2004.10

  The enantioselective synthesis of the neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B is reported for the first time. The key reactions in the synthesis were Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction. The absolute configuration of Rhaphidecursinol A was confirmed.

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。