Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-8a-methyl-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester | 174617-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-8a-methyl-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(8aS)-8a-methyl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 174617-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 310.294
• InChiKey: VEGWEMJVOCOMNY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-8a-methyl-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 功能化实现 （+）-Heilonine 的收敛和高效全合成

  摘要：

  我们报道了 C-或 D-同甾体生物碱 （+）-heilonine 的收敛且高效的全合成，具有六环环系统、九个立体中心和一个反式腈烷部分。我们的合成具有四种选择性 C-H 官能团化以形成关键的 C-C 键和立体中心，一种 Stille 羰基化交叉偶联将 AB 环系统与 DEF 环系统连接起来，以及一种 Nazarov 环化以构建五元 C 环。这些使能转化显著减少了官能团操作，并以 11 或 13 个最长线性序列 （LLS） 步骤递送 （+）-heilonine。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13492
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-8a-methyl-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 5-Ethenyl-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalene and Similar 1,3-Dienes using Palladium Catalyzed Cross-Coupling Methodology

  摘要：

  我们报道了一种从易于获得的烯醇三氟磺酸酯和乙烯三丁基锡通过Pd2(dba)3和三苯基胂高效合成1,3-二烯的方法。我们的方法允许在室温下制备这些体系，从而防止异构化为其他异构的二烯。温和的反应条件归因于由于三苯基胂配体在钯催化剂上的弱σ-供电子作用而加速的交叉耦合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4148

文献信息

• Enol triflates derived from the Wieland–Miescher ketone and an analog bearing an angular acetoxymethyl group: their highly regioselective synthesis and Stille coupling with vinyl(tributyl)tin
  作者：Nicolas Zorn、Robert Lett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.185

  日期：2006.6

  A highly selective synthesis of the enol triflate derived from the 9-keto group was achieved directly from the Wieland–Miescher ketone or an analog in kinetic conditions with LHMDS/THF–HMPA and Comins reagent. The other isomeric triflates were also obtained selectively in other conditions and their specific Stille coupling with vinyl(tributyl)tin was achieved in high yields. The structures of the different

  直接从Wieland-Miescher酮或类似物在动力学条件下使用LHMDS / THF-HMPA和Comins试剂可高度选择性地合成9-酮基衍生的烯醇三氟甲磺酸酯。还可以在其他条件下选择性地获得其他异构体三氟甲磺酸酯，并以高收率实现了它们与乙烯基（三丁基）锡的特定斯蒂勒偶联。通过IR，UV，1 H和13 C NMR（COSY，HMBC，HSQC和NOE）明确确定不同异构体的结构。由于结构分配错误，Pal先前报告的Wieland–Miescher酮的结果必须予以纠正。