3-(1,1-dimethoxyethan-2-yl)-1-pentafluorophenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 1140485-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,1-dimethoxyethan-2-yl)-1-pentafluorophenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethoxyethyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole；3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1140485-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₈N₂O₂
• 分子量: 390.233
• InChiKey: FALTVELLZZVUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dimethoxyethan-2-yl)-1-pentafluorophenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-(formylmethyl)-1-pentafluorophenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  DAST促进新的5-（三氟甲基）-3-（1,1-二氟乙-2-基）-1 H-吡唑的合成

  摘要：

  这项研究首先描述了通过1,1,3的三氟乙酰化反应合成新的前体4,6,6-三甲氧基-1,1,1-三氟己基-3-烯-2-酮（1） ，6-三甲氧基丁烷，收率65％。之后，1与两个肼（NH 2 NHR，其中R = 2-呋喃酰基，C 6 F 5）的反应产生了一系列新的4,5-二氢-1 H-吡唑，其中含有乙缩醛保护的醛官能团作为取代基，产率为90–97％。在随后的步骤中，这些4,5-二氢-1 H-吡唑的脱水反应得到相应的芳族1 H-吡唑类。最后，我们报告了缩醛的脱保护反应以获得相应的醛官能团的结果，以及随后使用DAST进行的氟化反应，从而以55-60％的收率得到了新的二氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.005
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dimethoxyethan-2-yl)-5-hydroxy-1-pentafluorophenyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到3-(1,1-dimethoxyethan-2-yl)-1-pentafluorophenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  DAST促进新的5-（三氟甲基）-3-（1,1-二氟乙-2-基）-1 H-吡唑的合成

  摘要：

  这项研究首先描述了通过1,1,3的三氟乙酰化反应合成新的前体4,6,6-三甲氧基-1,1,1-三氟己基-3-烯-2-酮（1） ，6-三甲氧基丁烷，收率65％。之后，1与两个肼（NH 2 NHR，其中R = 2-呋喃酰基，C 6 F 5）的反应产生了一系列新的4,5-二氢-1 H-吡唑，其中含有乙缩醛保护的醛官能团作为取代基，产率为90–97％。在随后的步骤中，这些4,5-二氢-1 H-吡唑的脱水反应得到相应的芳族1 H-吡唑类。最后，我们报告了缩醛的脱保护反应以获得相应的醛官能团的结果，以及随后使用DAST进行的氟化反应，从而以55-60％的收率得到了新的二氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.005

文献信息

• DAST promotes the synthesis of new 5-(trifluoromethyl)-3-(1,1-difluoroethan-2-yl)-1H-pyrazoles
  作者：Helio G. Bonacorso、Liliane M.F. Porte、Cleber A. Cechinel、Gisele R. Paim、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.005

  日期：2009.4

  This study describes, firstly, the synthesis of a new precursor, 4,6,6-trimethoxy-1,1,1-trifluorohex-3-en-2-one (1), from the trifluoroacetylation reaction of 1,1,3,3-tetramethoxybutane, in 65% yields. Afterwards, the reaction of 1 with two hydrazines (NH2NHR, where R = 2-furanoyl, C6F5) led to a new series of 4,5-dihydro-1H-pyrazoles, containing an acetal-protected aldehyde function as substituent

  这项研究首先描述了通过1,1,3的三氟乙酰化反应合成新的前体4,6,6-三甲氧基-1,1,1-三氟己基-3-烯-2-酮（1） ，6-三甲氧基丁烷，收率65％。之后，1与两个肼（NH 2 NHR，其中R = 2-呋喃酰基，C 6 F 5）的反应产生了一系列新的4,5-二氢-1 H-吡唑，其中含有乙缩醛保护的醛官能团作为取代基，产率为90–97％。在随后的步骤中，这些4,5-二氢-1 H-吡唑的脱水反应得到相应的芳族1 H-吡唑类。最后，我们报告了缩醛的脱保护反应以获得相应的醛官能团的结果，以及随后使用DAST进行的氟化反应，从而以55-60％的收率得到了新的二氟化衍生物。