4-(2-甲基丙-1-烯基)苯甲醛 | 145589-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基丙-1-烯基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-methyl-1-propenyl)benzaldehyde；4-(2-Methylprop-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 145589-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GQNXCSYVMKYYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基丙-1-烯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以75%的产率得到4-(2-甲基丙-1-烯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the synthesis of benzoic and cinnamic acid derivatives with nor-isoprenoid substituents

  摘要：

  A novel strategy for the synthesis of 4-(nor-polyprenyl)-substituted benzoic acids and their esters of the general formula 1 as well as their vinylogs of the type 2, based on the use of terephthalic aldehyde (3) and its tetramethyl acetal (13), is elaborated. The carbonyl groups in dialdehydes 3 and 12 can be selectively involved in the reaction sequences leading to the introduction of both aliphatic and functional substituents in positions 1 and 4 of the benzene ring.

  DOI：

  10.1007/bf00698948
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-甲基丙-1-烯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  镍催化环氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联：芳基酮的快速区域选择性构建

  摘要：

  芳基酮是一类最重要的有机化合物，广泛存在于各种药理化合物、生物活性分子和功能材料中。本文介绍了一种通过Ni 催化的环氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联来构建酮的简便合成方法。一系列易于获得的环氧化物可以高度区域选择性地转化为相应的芳基酮，并以氧化还原中性方式以良好的收率。

  DOI：

  10.1039/d2cc02891c

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Electrophotocatalytic Acetoxyhydroxylation of Aryl Olefins
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c01967

  日期：2021.5.19

  conditions is described. The procedure uses a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding glycol monoesters with high chemo- and diastereoselectivity. This reaction can be performed in batch or in flow, enabling multigram synthesis of the monoester products.

  描述了在电光催化条件下具有顺式立体选择性的烯烃乙酰氧基羟基化的方法。该过程使用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应乙二醇单酯。该反应可以分批或流动进行，从而能够合成多克单酯产物。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05157027A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## and analogs thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester; R.sup.5 is H, halogen or lower alkyl; Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl or, phenylalkenyl or phenylalkynyl, or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##及其类似物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为H、较低烷基、金属离子或前药酯；R.sup.5为H、卤素或较低烷基；Zq为取代烯基、取代炔基、混合烯基-炔基或取代苯基烷基、苯基烯基或苯基炔基，或烷基，包括其所有立体异构体。还提供了使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。