4-methylene-3-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one | 1104606-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-3-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-Methylidene-3-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one；4-methylidene-3-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1104606-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: OSSMYWFHOMGKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₈O₃Si₂ 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-methylene-3-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅功能化，末端和内部炔烃的区域控制钴催化的Diels-Alder反应

  摘要：

  通过分别与吡啶-亚胺配体或dppe配体形成钴配合物，可以有效地控制由1，3-二烯和炔基硅烷以优异收率形成的Diels-Alder加合物的区域化学。2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的应用产生了非常有趣的适合进一步转化的环己烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol802837m

文献信息

• Regiocontrolled Cobalt-Catalyzed Diels−Alder Reactions of Silicon-Functionalized, Terminal, and Internal Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski

  DOI：10.1021/ol802837m

  日期：2009.2.5

  The efficient control of the regiochemistry of the Diels−Alder adducts which are formed in excellent yields from 1,3-dienes and alkynylsilanes can be realized utilizing cobalt complexes with a pyridine-imine ligand or a dppe ligand, respectively. The application of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene leads to a very interesting cyclohexenone derivative suitable for further transformations.

  通过分别与吡啶-亚胺配体或dppe配体形成钴配合物，可以有效地控制由1，3-二烯和炔基硅烷以优异收率形成的Diels-Alder加合物的区域化学。2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的应用产生了非常有趣的适合进一步转化的环己烯酮衍生物。