(1S,10S,11R,13S,15R)-15,16,16-trimethyl-3-methylidene-14-oxapentacyclo[9.4.1.01,10.04,9.013,15]hexadeca-4,6,8-trien-10-ol | 141784-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,10S,11R,13S,15R)-15,16,16-trimethyl-3-methylidene-14-oxapentacyclo[9.4.1.01,10.04,9.013,15]hexadeca-4,6,8-trien-10-ol
• CAS: 141784-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: MDPHZQWGQJOILR-UWAKZDDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,10S,11R,13S,15R)-15,16,16-trimethyl-3-methylidene-14-oxapentacyclo[9.4.1.01,10.04,9.013,15]hexadeca-4,6,8-trien-10-ol 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(13S)-13-hydroxy-12,15,15-trimethyl-9-methylidenetricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wender, Paul A.; Mucciaro, Thomas P., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5878 - 5879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-1-[2-(2-bromophenyl)prop-2-enyl]-2,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,10S,11R,13S,15R)-15,16,16-trimethyl-3-methylidene-14-oxapentacyclo[9.4.1.01,10.04,9.013,15]hexadeca-4,6,8-trien-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Wender, Paul A.; Mucciaro, Thomas P., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5878 - 5879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic inhibitors of microtubule depolymerization
  作者：Ulrich Klar、Hermann Graf、Oliver Schenk、Bodo Röhr、Horst Schulz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00226-1

  日期：1998.6

  A new class of borneol esters that might be considered as biological analogs of paclitaxel regarding their action on microtubules has been found. By structure-activity optimizations, compounds stabilizing microtubules much better than paclitaxel while showing a remarkably reduced cytotoxic activity were obtained. This dissoziation will open completely new therapeutic areas. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.