eicos-1-yn-3-one | 104515-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: eicos-1-yn-3-one
• 英文别名: icos-1-yn-3-one
• CAS: 104515-88-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: DIDLXZKRLDCXEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  392.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((2S,3R,E)-2-azido-6-(undecyloxy)hex-4-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 、 eicos-1-yn-3-one 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-1,3-di-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-2-(4-octadecanoyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂类似物的合成和评估：修改7-oxasphingosine C（1）处的羟基，以及C（1）和7-oxaceramides酰胺基处的羟基。

  摘要：

  由已知的叠氮鞘氨醇21合成7-氧杂草酰胺和7-氧杂萘新的类似物7-9。通过已知的叠氮化物的点击反应合成了1，4-二取代的1,2,3-三唑的神经酰胺类似物10-16。 24.类似物7-15均没有活性作为SPHK 1型和酸性鞘磷脂酶的抑制剂，而16种是SPHK1的弱抑制剂。三唑10、11和15不会抑制CerK引起的神经酰胺磷酸化，当被人类CD1d转染的抗原呈递细胞（APC）呈递时，7、8和10-15均不会激活不变的自然杀伤T（iNKT）细胞克隆。或通过板结合的人CD1d [55]。三唑14和15阻止α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）与板结合的人CD1d结合，并防止随后的T细胞对α-GalCer的反应。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900013
• 作为产物：
  描述：

  eicos-1-yn-3-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到eicos-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Marquez, Maritza Dorta de; Rowland, Paula J.; Scopes, P. Molly, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1348 - 1371

  摘要：

  DOI：