(1SR,2SR,8SR,8aRS,4'RS,6'RS)-6-<2-(8-acetoxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-1-naphthalenyl)ethyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 119414-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1SR,2SR,8SR,8aRS,4'RS,6'RS)-6-<2-(8-acetoxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-1-naphthalenyl)ethyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• CAS: 119414-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: LIDQSBMRPQOCDZ-REAHLJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,8SR,8aRS,4'RS,6'RS)-6-<2-(8-acetoxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-1-naphthalenyl)ethyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,8S,8aR)-8-hydroxy-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ML-236A and compactin by combining the lactonic (silyl) enolate rearrangement and aldehyde-diene cyclocondensation technologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a038
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,8SR,8aRS,2'SR,6'RS)-6-<2-(8-acetoxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-1-naphthalenyl)ethyl>-2-ethoxytetrahydro-4H-pyran-4-one 在 盐酸 、 L-Selectride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (1SR,2SR,8SR,8aRS,4'RS,6'RS)-6-<2-(8-acetoxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-1-naphthalenyl)ethyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ML-236A and compactin by combining the lactonic (silyl) enolate rearrangement and aldehyde-diene cyclocondensation technologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a038