methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycarbonyl-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-pentanoate | 74437-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycarbonyl-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycarbonyl-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo[3.3.0]octane-3-pentanoate
• CAS: 74437-32-4；74465-08-0；74465-09-1；74465-10-4；78918-82-8；90242-37-8
• 化学式: C₃₆H₆₆O₇Si₂
• 分子量: 667.087
• InChiKey: CTFHIIPLZLRZJT-POGCYAPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycarbonyl-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-pentanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9(O)-methano-Δ⁶-prostaglandin I₁
  参考文献：
  名称：

  Δ的碳类似物的总合成6 -PGI 1

  摘要：

  6,9α氧化物11α的碳类似物的第一全合成，15α-dihydroprosta-6（7），13E二烯酸（Δ 6 -PGI 1）中描述了由1,3-环辛二烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71404-3
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 硫酸 potassium tert-butylate 、 氢碘酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycarbonyl-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Δ的碳类似物的总合成6 -PGI 1

  摘要：

  6,9α氧化物11α的碳类似物的第一全合成，15α-dihydroprosta-6（7），13E二烯酸（Δ 6 -PGI 1）中描述了由1,3-环辛二烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71404-3

文献信息

• Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.
  作者：KATSUHIKO ISEKI、TOSHIAKI MASE、TOKUJI OKAZAKI、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.4448

  日期：——

  Biologically interesting 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9 (O)-methano-△6-PGI1), a chemically stable analog of prostacyclin (PGI2), was efficiently synthesized from 1, 3-cyclooctadiene with high stereo- and regiochemical control. In all three biological test systems examined, 9 (O)-methano-△6-PGI1 was found to be considerably less active than prostaglandin E1 (PGE1).

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。