4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(diphenylphosphoryl)-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate | 1610692-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(diphenylphosphoryl)-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate
• CAS: 1610692-79-9
• 化学式: C₅₂H₅₉O₁₈P
• 分子量: 1003.0
• InChiKey: QUEWQQJQUHHZBO-YNMCDCHESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(diphenylphosphoryl)-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate 在 Sodium metaperiodinate on silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对应于不动杆菌内核片段的 3-脱氧-α-d-甘露酸和 d-甘油-α-d-talo-oct-2-超声酸 (Kdo/Ko) 的 α-d-葡萄糖基取代甲基糖苷的合成脂多糖。

  摘要：

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.004
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(diphenylphosphoryl)-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(diphenylphosphoryl)-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  对应于不动杆菌内核片段的 3-脱氧-α-d-甘露酸和 d-甘油-α-d-talo-oct-2-超声酸 (Kdo/Ko) 的 α-d-葡萄糖基取代甲基糖苷的合成脂多糖。

  摘要：

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.004