4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 6207-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 4,6-O-Ethyliden-1,2-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose；O⁴,O⁶-((Ξ)-ethylidene)-O¹,O²-isopropylidene-α-D-galactopyranose；O⁴,O⁶-((Ξ)-Aethyliden)-O¹,O²-isopropyliden-α-D-galactopyranose；(1R,3R,7R,8S,9R)-5,5,11-trimethyl-2,4,6,10,12-pentaoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-8-ol
• CAS: 6207-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: BMBVBHLKIDCNMQ-WUXYXMPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Aethyliden-D-galactose 在 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 980,985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Some Reactions of Mono-O-ethylidene Derivatives of D-Galactose, Methyl α- and β-D-Galactopyranosides, and of D-Threose
  作者：D. H. Ball

  DOI：10.1021/jo01339a048

  日期：1966.1
• Buchanan; Miller, Chemistry and industry, 1958, p. 625
  作者：Buchanan、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Ball; Jones, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 905
  作者：Ball、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10
• KANIE, OSAMU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 501-506
  作者：KANIE, OSAMU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——