3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoic acid amide | 249900-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoic acid amide
• 英文别名: (4Z,6Z)-3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienamide
• CAS: 249900-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₂
• 分子量: 309.147
• InChiKey: LVZJMFNGOILUFH-PEPZGXQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoic acid amide 、 (E)-5-(3-(tributylstannyl)allyl)oxazole 在 双(乙腈)氯化钯(II) N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以22%的产率得到phthoxazolin A
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性钯催化交叉偶联法合成邻苯二恶唑啉甲

  摘要：

  描述了外消旋邻苯二恶唑啉A 4的第一个全合成，涉及一系列收敛的钯交叉偶联反应，以立体选择性地构建Z，Z，E-三烯基单元。最重要的步骤包括使用乙烯基碘化物9与乙烯基硼酸酯1进行Heck偶联，将乙烯基硼酸酯频哪醇酯1用作乙烯基二价阴离子，然后进行脱硼-碘化顺序以及烯烃立体化学的反转，以提供新的烯基碘化物6。乙烯基碘化物6与恶唑基烯基锡烷40的最终Stille偶联提供了甲唑啉A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00182-4
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-iodo-2,2,4-trimethylpent-4-enoic acid phenyl ester 在 palladium diacetate ammonium hydroxide 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性钯催化交叉偶联法合成邻苯二恶唑啉甲

  摘要：

  描述了外消旋邻苯二恶唑啉A 4的第一个全合成，涉及一系列收敛的钯交叉偶联反应，以立体选择性地构建Z，Z，E-三烯基单元。最重要的步骤包括使用乙烯基碘化物9与乙烯基硼酸酯1进行Heck偶联，将乙烯基硼酸酯频哪醇酯1用作乙烯基二价阴离子，然后进行脱硼-碘化顺序以及烯烃立体化学的反转，以提供新的烯基碘化物6。乙烯基碘化物6与恶唑基烯基锡烷40的最终Stille偶联提供了甲唑啉A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00182-4

文献信息

• A Convergent Stereoselective Total Synthesis of Racemic Phthoxazolin A
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol990967b

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of phthoxazolin A is reported which involves a convergent series of palladium-catalyzed cross coupling reactions to stereoselectively construct the Z,Z,E-trienyl unit of phthoxazolin A. The most important steps of the synthesis involve using vinylboronate pinacol ester as a vinyl dianion equivalent, by employing a Heck coupling of a vinyl iodide with the vinylboronate, followed by a deboronation-iodination sequence with inversion of alkene stereochemistry and Stille coupling of the resulting vinyl iodide.