4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯甲酸 | 1021144-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-Methylbenzimidazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1021144-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: WJBFLMFRFMTUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-methyl-4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-N-[(3R)-1-methylpyrrolidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides as potent histamine 3 receptor antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a series of related pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides were synthesized and evaluated as H(3) receptor antagonists. In particular, compound 32 exhibits potent H(3) receptor binding affinity, improved pharmaceutical properties and a favorable in vivo profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.061
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides as potent histamine 3 receptor antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a series of related pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides were synthesized and evaluated as H(3) receptor antagonists. In particular, compound 32 exhibits potent H(3) receptor binding affinity, improved pharmaceutical properties and a favorable in vivo profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.061

文献信息

• AZACYCLYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20080293771A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。
• N-SUBSTITUTED-AZACYCLYLAMINES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Solvibile William Ronald

  公开号：US20080119458A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor: wherein the variables are described in the specification.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统紊乱：其中变量在说明书中描述。
• US7935719B2
  申请人：——

  公开号：US7935719B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• [EN] N-SUBSTITUTED-AZACYCLYLAMINES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS<br/>[FR] AZACYCLYLAMINES AVEC SUBSTITUTION N EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE-3
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008045371A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor: (I) wherein the variables are described in the specification.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule I et son utilisation pour le traitement d'un trouble du système nerveux central lié au récepteur de l'histamine-3 ou influencé par lui : (I) les variables étant décrites dans la description.
• [EN] AZACYCLYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZACYCLYLBENZAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE-3
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008147945A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor, wherein R3 and R4 are taken together with the atom to which they are attached to form an optionally substituted monocyclic 5-membered aromatic ring system optionally containing one or two additional heteroatoms selected from N, O or S or an optionally substituted fused bicyclic or tricyclic 9- to 15-membered aromatic ring system optionally containing one to three additional heteroatoms selected from N, O or S; and where R1, R2, R5, R6 and x are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I ) et son utilisation pour le traitement d'un trouble du système nerveux central lié à un récepteur de l'histamine-3 ou affecté par celui-ci. Dans ladite formule, R3 et R4 sont pris ensemble avec l'atome auquel ils sont rattachés pour former un système cyclique aromatique à 5 chaînons monocycliques éventuellement substitués contenant éventuellement un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi N, O ou S ou un système cyclique aromatique comprenant entre 9 et 15 éléments bicycliques ou tricycliques fusionnés éventuellement substitués contenant éventuellement un à trois hétéroatomes supplémentaires sélectionnés parmi N, O ou S; et R1, R2, R5, R6 et x sont tels que définis dans la description.