methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1435943-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-carboxylate
• CAS: 1435943-04-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: XVMQJHIEXDVXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₆H₅₀N₄O₄ 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 对叔丁基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans Using a Chiral N,N′-Dioxide as Organocatalyst

  摘要：

  The bifunctional organocatalyst C3 N,N'-dioxide has been successfully applied to the asymmetric cascade Michael/hemiacetalization reaction of alpha-substituted cyano ketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters for the synthesis of multifunctionalized chiral dihydropyrans. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol400894j