11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester | 110059-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylate；11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 110059-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FIHFMBHVFBALCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)吲哚 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part VI.¹ The Synthesis of the Selenium Dehydrogenation Products from Ibogamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a035

文献信息

• A nitroalkane-based approach to one-pot three-component synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Alexander Kornienko、Annelise De Carvalho、Véronique Mathieu、Dmitrii A. Aksenov、Sergei N. Ovcharov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ra08155g

  日期：——

  acid-mediated one-pot three-component synthesis of indoloquinoline scaffold is developed. This improved version of the process involves electrophilically activated nitroalkanes for the installation of strategic C–C and C–N bonds and ring C assembly. This modification allows the elimination of unnecessary solvent change operations and all steps are carried out in a true, uninterrupted one-pot manner. A

  开发了二代多聚磷酸介导的一锅三组分合成吲哚喹啉支架。该工艺的改进版本涉及用于安装战略 C-C 和 C-N 键和环 C 组装的亲电活化硝基烷烃。这种修改可以消除不必要的溶剂更换操作，并且所有步骤都以真正的、不间断的一锅法进行。进一步的改进涉及原位安装邻氨基的可能性。该方法的合成应用通过简明合成异隐萜生物碱及其具有有效抗癌活性的合成类似物来展示。
• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Tandem Dehydrogenative Povarov/Aromatization Reaction: Synthesis of Isocryptolepines
  作者：Eva Schendera、Lisa‐Natascha Unkel、Phung Phan Huyen Quyen、Gwen Salkewitz、Frank Hoffmann、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201903921

  日期：2020.1.2

  A metal-free, photoinduced aerobic tandem amine dehydrogenation/Povarov cyclization/aromatization reaction between N-aryl glycine esters and indoles leads to tetracyclic 11H-indolo[3,2-c]quinolines under mild conditions and with high yields. The reaction can be performed by using molecular iodine along with visible light, or by combining an organic photoredox catalyst with a halide anion. Mechanistic

  N-芳基甘氨酸酯和吲哚之间的无金属光诱导的好氧串联胺脱氢/ Povarov环化/芳构化反应可在温和条件下以高收率生成四环11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。该反应可以通过使用分子碘与可见光一起进行，或者通过将有机光氧化还原催化剂与卤化物阴离子结合来进行。机理研究表明，产物形成是通过自由基介导的氧化步骤与亚胺离子或N-卤代铵离子[4 + 2]-环加成反应而发生的，N杂环产物构成了抗疟原虫天然生物碱异cryptolepine的新类似物。