2-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl)-1-phenylethanone | 1260083-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(1R)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1260083-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: AYONYBSXIYNEJR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1-phenylpent-2-en-1-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl)-1-phenylethanone 、 2-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Aza-Michael Additions of Indoles Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Quan Cai、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201003919

  日期：2010.11.8

  Two ways to win: The title reaction has been realized using chiral phosphoric acid catalysts to provide the heterocyclic products in excellent yields and with high ee values. The polycyclic indoles were also constructed using an olefin cross‐metathesis/intramolecular aza‐Michael addition sequence.

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。