((1R,2R,3S)-2-Butyl-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol | 109859-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2R,3S)-2-Butyl-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol
• CAS: 109859-29-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: WVAHYBDKDUXLEB-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S)-2-Butyl-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol 在 Rhizopus delemar lipase(RDL) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S)-2-butyl-3-hydroxymethyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741
• 作为产物：
  描述：

  (r-1,t-2,c-3)-1,3-bis(methoxycarbonyl)-2-butylcyclopentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以310 mg的产率得到((1R,2R,3S)-2-Butyl-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741