(2R,3S)-1-chlorooctadecane-2,3-diol | 1258429-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-1-chlorooctadecane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-chlorooctadecane-2,3-diol
• CAS: 1258429-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₇ClO₂
• 分子量: 320.944
• InChiKey: MVWUXBRAWRAIHP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-chlorooctadecane-2,3-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-1,2-epoxyoctadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-chloro-octadec-2-ene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-1-chlorooctadecane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018

文献信息

• Asymmetric total syntheses of spisulosine, its diastereo- and regio-isomers
  作者：Subal Kumar Dinda、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.018

  日期：2010.11

  divergent stereoselective syntheses of spisulosine and its diastereo- and regio-isomers have been achieved. In the Sharpless asymmetric dihydroxylation-based approach, the key step is the synthesis of monoprotected diol, whereas Miyashita’s boron-directed C-2 regioselective azidolysis of enantiomerically pure epoxy alcohol is the vital step in the Sharpless asymmetric epoxidation-based route. The

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。