1-amino-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-D-glucitol acetate | 109081-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-D-glucitol acetate
• CAS: 109081-26-7
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₀H₂₁NO₇S
• 分子量: 359.398
• InChiKey: BPACHSCVGKUPLI-LXZWUTDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  165.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-D-glucitol acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55.5%的产率得到1-amino-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-D-glucitol acetate
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷酶抑制剂1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇通过其1,4-二甲磺酸盐转化为1-叠氮基-4-甲磺酸盐，在脱保护并用氢氧化钡处理后，得到9：1的糖基。相应的3，4-和4，5-脱水衍生物的混合物。通过在甲醇中以甲酸铵和Pd / C为催化剂的转移氢化反应来还原该混合物，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇（4），其结构经1H-nmr乙酰化后证明光谱学。化合物4是有效的α-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 7 X 10（-4）M）和次要的β-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 1.25 X 10（-4）M），并抑制β-D-半乳糖苷酶非竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90194-0