6-chloro-3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1099654-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1099654-14-4
• 化学式: C₂₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 386.834
• InChiKey: JKPJGGDQTYBMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-chloro-3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-supported acid-catalyzed C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins with secondary benzyl alcohols: access to 3,4-disubstituted coumarins via Pd-coupling

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins has been developed under acidic medium giving good yields of the products. In the present method, a reusable Amberlite (R) IR-120 (H(-) form) was used as an acid catalyst and secondary benzyl alcohols were used as alkylating agents. The obtained 3-alkylated-4-hydroxycoumarins offered an easy access for the synthesis of 3,4-dissubstituted coumarins by way of Pd-catalyzed coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.017

文献信息

• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。