1-(α-D-arabinofuranosyl)-4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline | 1258436-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-arabinofuranosyl)-4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(4-benzyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1258436-76-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 392.414
• InChiKey: BVFOUHJCLKSMCM-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-C-(4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-methanesulfonyl-D-arabinitol 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到1-(α-D-arabinofuranosyl)-4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  对三唑并喹喔啉基C-核苷的区域和立体控制方法。

  摘要：

  在随后的分子内亲核取代方案的保护，活化和去保护之后，描述了一系列新的无环三唑并喹喔啉基C-核苷的合成及其向其环状类似物的转化。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌能力。结果表明3a和2b对大肠杆菌和念珠菌具有良好的活性。另一方面，环状甲磺酸化的C-核苷13显示出对革兰氏阳性细菌（Staphylococcusaureus）的活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.08.010

文献信息

• A regio- and stereo-controlled approach to triazoloquinoxalinyl C-nucleosides
  作者：Adel Amer、Mohammed Salah Ayoup、Sherine Nabil Khattab、Seham Yassen Hassan、Vratislav Langer、Samir Senior、Abdel Moneim El Massry

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.010

  日期：2010.11

  The synthesis of a new series of acyclic triazoloquinoxalinyl C-nucleosides and their transformation to their cyclic analogs are described following protection, activation, and deprotection with subsequent intramolecular nucleophilic substitution protocol. The antibacterial potency of the new compounds was determined using an inhibition zone diameter test. The results show that 3a and 2b exhibit good

  在随后的分子内亲核取代方案的保护，活化和去保护之后，描述了一系列新的无环三唑并喹喔啉基C-核苷的合成及其向其环状类似物的转化。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌能力。结果表明3a和2b对大肠杆菌和念珠菌具有良好的活性。另一方面，环状甲磺酸化的C-核苷13显示出对革兰氏阳性细菌（Staphylococcusaureus）的活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。