Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 4-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyl ester | 81036-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 4-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyl ester
• CAS: 81036-26-2
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₆S₃Si
• 分子量: 587.858
• InChiKey: HUUHBSKYIJPVMR-LKUPVBHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 4-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 (5R,6S)-3-(4-Amino-butylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  (isobutyl carbonic) 4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butanoic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 4-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158