ethyl 6′-amino-5′-cyano-5-bromo-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate | 1454646-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6′-amino-5′-cyano-5-bromo-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6'-amino-5'-cyano-5-bromo-2-oxo-2'h-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5-bromo-5'-cyano-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• CAS: 1454646-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 430.217
• InChiKey: ITBCKEQVBKNDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  143.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 丙二腈 、 sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 在 三乙胺 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到ethyl 6′-amino-5′-cyano-5-bromo-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  草酸二乙酯钠盐为试剂，获得官能化的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]

  摘要：

  酸乙酯的合成的高效一锅法氨基-5' 6'-氰基-2-氧代-2' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑] -3-描述了中等至高产率的'-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.117

文献信息

• One pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives
  作者：Suman Pal、Md. Nasim Khan、Shaik Karamthulla、Sk Jahir Abbas、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.117

  日期：2013.10

  to synthesize various spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives from the four-component reaction of isatin, malononitrile, hydrazine derivatives and dialkyl acetylenedicarboxylates. In this process two C–C bonds, two C–N bonds and one C–O bond have formed in one pot. The notable features of this protocol are simple and environmentally benign reaction condition, easy isolation

  已经开发了一种新颖的一锅法，该方法可以从靛红，丙二腈，肼衍生物和四价胺的四组分反应合成各种螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物。乙炔二羧酸二烷基酯。在此过程中，在一个罐中形成了两个C–C键，两个C–N键和一个C–O键。该方案的显着特征是简单且对环境无害的反应条件，易于分离的产物，适用于各种现成的起始原料和良好的收率。