α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-galactofuranosyl-(1→2)-β-L-rhamnopyranoside | 1552290-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-galactofuranosyl-(1→2)-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: α-D-Glcp-(1→3)-α-D-Galf-(1→2)-β-L-Rhap
• CAS: 1552290-62-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: AZFYDTSAGSPGPZ-CDGKKJTISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,5,6-tri-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-Glcp-(1→3)-α-d-Galf-(1→2)-α-l-Rhap constituent of the CPS of Streptococcus pneumoniae 22F. Effect of 3-O-substitution in 1,2-cis α-d-galactofuranosylation

  摘要：

  以完全非对映选择性合成了肺炎链球菌 22F 的三糖δ±-D-Glcp-(1â3)-δ±-D-Galf-(1â2)-L-Rhap (3)。这是首次合成病原微生物内部含有δ-D-Galf 的寡糖。使用烯丙基δ±-D-半乳糖呋喃糖苷作为内部 Galf 的新型前体，可以在 O-3 处引入一个正交基团。三氯乙酰亚氨酸法用于构建 1,2-顺式-δ±-D-半乳糖呋喃糖基连接。根据δ-D-Galf-(1â2)-δ-L-Rhap 产物以及供体重排副产物的产量和选择性，评估了苄基半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚胺供体中 3-O 取代基（PMB、Bz、PFBz、PMBz、TIPS）的影响。在 Galf 供体中使用的所有保护基团都具有完全的立体选择性，但 3-O 苯甲酰基取代的产率最高。还对鼠李糖苷受体中的保护基团进行了评估，发现苄基取代是完全立体选择性的必要条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra45658g