(1R,6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid | 944796-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid
• CAS: 944796-79-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: CXAKWJDBYFIGOF-XVGQJIODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,12bR)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1-ethyl-6-formyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(1R,6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g