2-(2’-hydroxyphenyl)-6-(bromo)imidazo[1,2-a]pyridine | 1422721-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2’-hydroxyphenyl)-6-(bromo)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• CAS: 1422721-56-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: GAYRVBHRQZHUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2’-hydroxyphenyl)-6-(bromo)imidazo[1,2-a]pyridine 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到2-(2’-hydroxyphenyl)-6-(p-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2’-hydroxyphenyl)-6-(bromo)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a

文献信息

• Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect
  作者：Toshiki Mutai、Hirotaka Sawatani、Toshihide Shida、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo302711t

  日期：2013.3.15

  2-a]pyridine (HPIP, 1) and its derivatives are synthesized, and their fluorescence properties are studied. Although all the compounds show faint dual emission (Φ ≈ 0.01), which is assigned to the normal and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence in a fluid solution, they generally display efficient ESIPT fluorescence (Φ up to 0.6) in a polymer matrix. The introduction of electron-donating

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明
• USE OF NOVEL COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：EP2216051A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  The invention provides a reagent for detecting amyloid in a biological tissue which can detect amyloid in vitro and in vivo with high sensitivity using a compound which has affinity with amyloid and is suppressed in toxicity such as mutagenicity. The reagent for detecting amyloid deposited in a biological tissue comprises the compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein A1, A2, A3 and A4 independently represent a carbon or a nitrogen, and R3 is a group represented by the following formula: wherein R1 is a radioactive halogen substituent; m is an integer of 0 to 4; and n is an integer of 0 or 1, provided that at least one of A1, A3, A3 and A4 represents a carbon, and R5 binds to a carbon represented by A1, A2, A3 or A4.

  该发明提供了一种用于检测生物组织中淀粉样物质的试剂，该试剂可以使用一种具有与淀粉样物质亲和力且毒性抑制的化合物在体内和体外高灵敏度地检测淀粉样物质。用于检测生物组织中沉积淀粉样物质的试剂包括以下式（1）所表示的化合物或其盐：其中A1、A2、A3和A4独立地表示碳或氮，R3是由以下式表示的基团：其中R1是放射性卤素取代基；m是0至4的整数；n是0或1的整数，但至少有一个A1、A2、A3和A4表示碳，且R5与A1、A2、A3或A4表示的碳结合。