3-bromro-1,3-diphenyl-1-propene | 34862-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-bromro-1,3-diphenyl-1-propene
• 英文别名: 3-bromo-1,3-diphenyl-1-propene；3-bromo-1,3-diphenylprop-1-ene；1,3-diphenylallyl bromide；3-bromo-1,3-diphenyl-propene；3-Brom-1,3-diphenyl-propen；(1-bromo-3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 34862-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: VTUORTRUZQRRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  338.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromro-1,3-diphenyl-1-propene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 meso-1,3,4,6-Tetraphenyl-1,5-hexadien
  参考文献：
  名称：

  StereospecificC-CCoupling in Tetraarylmonoaza Cope Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24587
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 potassium hydrogensulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromro-1,3-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Sychkova, L. D.; Kalinkina, O. L.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1277 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Substrates: Application of Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900790

  日期：2010.2.15

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is of great interest in organic synthesis. This reaction was extensively studied using a broad range of substrates, ligands and organometallic reagents. However, the use of racemic substrates was still limited. Although some processes of kinetic resolution are reported in the literature, no examples of quantitative deracemization are described

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。
• Toward Metal-Mediated C−F Bond Formation. Synthesis and Reactivity of the 16-Electron Fluoro Complex [RuF(dppp)₂]PF₆ (dppp = 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane)
  作者：Peter Barthazy、Robert M. Stoop、Michael Wörle、Antonio Togni、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/om0000156

  日期：2000.7.1

  16-electron complex 1a reacts with a number of donors, including CO, H2, and F-. The X-ray structure of trans-[RuF(CO)(dppp)2]PF6 (2aBPh4) suggests that the π-donor ability of the fluoro ligand is only slightly higher than that of chloride. The reaction of 1a with [Me4N]F gives cis-[RuF2(dppp)2] (3), a rare difluoro complex not stabilized by π-acidic co-ligands. The Ru−F bond of 1a is hydrogenolyzed upon reaction

  通过使[RuCl（DPPP）2 ] PF 6（1b）与TlF（DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）反应制备了五配位氟络合物[RuF（DPPP）2 ] PF 6（1a）。 。X射线检查1a时显示出扭曲的三角双锥几何形状（Y形）。16电子复杂1A与多个供体的，包括CO，H进行反应2，和F - 。反式-[RuF（CO）（DPPP）2 ] PF 6（2a BPh 4的X射线结构）表明氟配体的π-给体能力仅略高于氯化物。1a与[Me 4 N] F的反应生成顺式-[RuF 2（DPPP）2 ]（3），这是一种稀有的二氟配合物，没有被π-酸性共配体稳定。的钌-F键1a中时用H反应氢解2，得到[期RuH（η 2 -H 2）（DPPP）2 ] +。配位不饱和配合物1a与活化的卤代烷烃RX（X = Cl或Br）以1：1的摩尔比反应，得到氟化的有机衍生物和[RuX（DPPP）2] +。卤化物的复分解与（E）-3-溴-1
• Interactions of Cationic Palladium( <scp>II</scp> )‐ and Platinum( <scp>II</scp> )‐η ³ ‐Allyl Complexes with Fluoride: Is Asymmetric Allylic Fluorination a Viable Reaction?
  作者：Lukas Hintermann、Florian Läng、Pascal Maire、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejic.200500795

  日期：2006.4

  The complex cations [M(η3-R2All)(PPFPz3-tBu})]+ (M = PdII, R2All = 1,3-diphenylallyl, 1,3-dicyclohexylallyl, indenyl; M = PtII, R2All = 1,3-diphenylallyl; PPFPz-3-tBu} = 3-tert-butyl-1-1-[2-diphenylphosphanyl-ferrocenyl]ethyl}-1H-pyrazole)have been prepared as salts with PF6– or SbF6–. They have been characterized by NMR spectroscopy in solution and by X-ray crystallography in the solid state. Their

  复合阳离子 [M(η3-R2All)(PPFPz3-tBu})]+ (M = PdII, R2All = 1,3-二苯基烯丙基, 1,3-二环己基烯丙基, 茚基; M = PtII, R2All = 1,3 -二苯基烯丙基；PPFPz-3-tBu} = 3-叔丁基-1-1-[2-二苯基膦酰基-二茂铁基]乙基}-1H-吡唑）已与PF6-或SbF6-形成盐。它们已通过溶液中的 NMR 光谱和固态下的 X 射线晶体学进行表征。它们与亲核和“裸”氟化物源的反应已通过多核 NMR 光谱进行了研究。PdII 复合物没有经历任何亲核取代，伴随着烯丙基氟的释放。二环己基烯丙基片段通过消除以 1,3-二烯形式释放，但与其他烯丙基配合物的非特异性分解反应占主导地位。复合物 [Pt(η3-1, 3-Ph2C3H3)(PPFPz3-tBu})]PF6 与 Me4NF 进行阴离子交换得到 [Pt(1,3-P
• Catalytic Fluorination by Halide Exchange with 16-Electron Ruthenium(II) Complexes. X-ray Structure of [Tl(μ-F)₂Ru(dppe)₂]PF₆
  作者：Peter Barthazy、Antonio Togni、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/om010288g

  日期：2001.8.1

  ruthenium(II) complexes [RuCl(dppe)2]PF6 (2; dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), [RuCl(chiraphos)2]PF6 (3; chiraphos = (S,S)-3,4-bis(diphenylphosphino)butane), and [RuCl(PNNP)]PF6 (4; PNNP = (1S,2S)-N,N‘-bis[2-(diphenylphosphino)benzylidene]diaminocyclohexane) catalyze the nucleophilic fluorination of activated alkyl halides with a catalyst loading as low as 1 mol %. The alkyl halides (CH3)3CX

  16电子钌（II）络合物[RuCl（dppe）2 ] PF 6（2 ; dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷），[RuCl（chiraphos）2 ] PF 6（3 ; chiraphos =（S ，S）-3,4-双（二苯基膦基）丁烷），和将[RuCl（PNNP）] PF 6（4 ; PNNP =（1 S， 2小号） - N，N- ' -双[2-（二苯基膦基）亚苄基[二氨基环己烷）以低至1mol％的催化剂催化活化的烷基卤化物的亲核氟化。卤代烷（CH 3）3 CX（X = Br，5c ; X = I，5d），Ph 2 CHBr（6c）和PhCH（Me）Br（7c）在作为氟化物来源的TlF存在下转化为氟类似物。产率在31％至83％之间。手性络合物4在24小时后以49％的产率将7c转化为PhCH（Me）F（7a）。在1％的转化率下，7a是非消旋的（16％ee），这表明发生了动力学拆分，尽管含量很低。1