13-(3-chlorophenyl)-8,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b][1]azacycloundecene-5,6,12-(7H,13H)-trione | 1261967-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-(3-chlorophenyl)-8,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b][1]azacycloundecene-5,6,12-(7H,13H)-trione
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-2,15-diazabicyclo[9.4.0]pentadeca-1(11),12,14-triene-3,9,10-trione；2-(3-chlorophenyl)-2,15-diazabicyclo[9.4.0]pentadeca-1(11),12,14-triene-3,9,10-trione
• CAS: 1261967-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: DSAHDRBVVYRCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[b][1,8]naphthyridin-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到13-(3-chlorophenyl)-8,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b][1]azacycloundecene-5,6,12-(7H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解合成和表征中型环系统。第2部分：环扩展类似物研究的见解

  摘要：

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.043

文献信息

• Synthesis and characterisation of medium-sized ring systems by oxidative cleavage. Part 2: Insights from the study of ring expanded analogues
  作者：Tomas Lebl、Magali M. Lorion、Alan M. Jones、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.043

  日期：2010.12

  Variable temperature NMR analysis and computational methods have been used to develop a detailed understanding of the 1H NMR spectra of a family of medium-sized ring containing compounds. The family consists of analogues containing 10-, 11- and 12-membered rings and in all cases the NMR spectra at room temperature showed a series of diastereotopic methylene signals despite the lack of a stereogenic

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。