(3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-{(cyclopropylmethyl)[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-yl acetate | 1207287-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-{(cyclopropylmethyl)[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-yl acetate
• CAS: 1207287-09-9
• 化学式: C₂₆H₃₀Cl₃NO₈
• 分子量: 590.885
• InChiKey: ZDFYLZNXXWIKSB-USHXRURQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-{(cyclopropylmethyl)[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-yl acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-N-(cyclopropylmethyl)-N-(9a'-hydroxy-5'-methoxy-1',3a',8',9',9a',9b'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463
• 作为产物：
  描述：

  (5a'R,8a'S,11a'R,11b'S)-6'-(cyclopropylmethyl)-2'-methoxy-5a',6',9',10',11a',11b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,11'-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-7'(5'H)-one 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-{(cyclopropylmethyl)[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463