3,6-dimethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester | 156453-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,6-dimethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-3,6-dimethyl-hept-6-enoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-3,6-dimethyl-hept-6-ensaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-3,6-dimethylhept-6-enoate
• CAS: 156453-25-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LDAOGKKJSPGNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  实用的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones的制备及其通过通用中间体在Grandisol和Lineatin的立体选择性全合成中的应用。

  摘要：

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81119-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 锌 作用下， 以81%的产率得到3,6-dimethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CeCl₃·7H₂O−NaI Catalyzed Hydrooxacyclization of Unsaturated 3-Hydroxy Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]Cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in boiling acetonitrile promote cyclization of 3-hydroxyalkenoic acids esters giving 5-substituted tetrahydrofuranacetic acid esters and 6-substituted tetrahydropyranacetic acid esters in fair to good yield and with complete retention of the absolute configuration of the starting 3-hydroxy ester.

  DOI：

  10.1021/ol026955z

文献信息

• 97. Syntheses of structural isomers of the terpenes. Part I
  作者：G. R. Clemo、B. K. Davison

  DOI：10.1039/jr9510000447

  日期：——