Methyl 3-[2-[3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate | 1426076-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[2-[3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[2-[3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 1426076-04-1
• 化学式: C₁₃₇H₂₄₁N₂₉O₄₆
• 分子量: 3030.59
• InChiKey: VSZSCKNQOMWWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  212
• 可旋转键数：
  149
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  926
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  75

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate 、 1,4-二叠氮基丁烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diblock Codendrimer by Double Click Chemistry

  摘要：

  开发出了合成二嵌段共聚三聚体的高效双击法。合成策略包括炔烃和叠氮化物之间的连续点击反应。通过与作为亲水树枝的炔官能化 PAMAM 树枝和作为疏水树枝的炔官能化 Fr$\acute{e}$chet 型树枝的点击反应，选择了短核心结构单元 1,4-二氮丁烷作为树枝聚合物生长的叠氮化物官能团。通过$^1H$和$^{13}C$核磁共振光谱、红外光谱、质谱和 GPC 分析，确认了二嵌段共聚三聚体的结构。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4103
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl]amino]propanoylamino]ethyl]amino]propanamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Methyl 3-[2-[3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel high-capacity immunoadsorbent with PAMAM dendritic spacer arms by click chemistry

  摘要：

  制备了一种带有聚氨基胺树枝状间隔臂的新型免疫吸附剂。在温和的反应条件下，点击化学可以提高配体与支持基质之间的反应选择性。所设计和制备的免疫吸附剂对 IgG 具有极佳的吸附能力。Sep-G3-His对IgG的吸附能力优于Sep-三唑-His和蛋白A免疫吸附剂。

  DOI：

  10.1039/c8nj02142b

文献信息

• Azide-functionalized nanoparticles as quantized building block for the design of soft-soft fluorescent polystyrene core-PAMAM shell nanostructures
  作者：Krystyna Baczko、Hélène Fensterbank、Bruno Berini、Nadège Bordage、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Chantal Larpent、Emmanuel Allard

  DOI：10.1002/pola.27772

  日期：2016.1.1

  This work deals with the covalent coupling of azide‐functionalized polymeric nanoparticles as a reactive core and amino‐terminated PAMAM dendrons as a reactive shell. The nanoassemblies thereby obtained could be modified after the dendronization step by grafting an alkynyl Bodipy dye on the unreacted azide moieties. Only a few steps are required to attain nanoassemblies that could mimic dendrimers

  这项工作涉及将叠氮化物官能化的聚合物纳米粒子作为反应性核与将氨基末端的PAMAM树突作为反应性壳进行共价偶联。在树枝化步骤之后，可以通过将炔基Bodipy染料接枝到未反应的叠氮化物部分上来修饰由此获得的纳米组件。只需几个步骤即可获得可以模拟高生成树枝状聚合物且纳米物体的尺寸超出树枝状聚合物尺寸的纳米物体的纳米组件。纳米组件的结构由聚苯乙烯核，内壳（包括Bodipy染料以及PAMAM的内部分支）以及来自外壳的末端氨基组成。树突状壳用作防止NP在无表面活性剂的水溶液中聚集的保护层。纳米物体在500 nm以上显示最大吸收和发射，其亮度与Qdot数量级相同。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，115-126
• Convergent Synthesis of PAMAM Dendrimers Containing Tetra(ethyleneoxide) at Core Using Click Chemistry
  作者：Seung-Choul Han、Ji-Hyeon Kim、Jae-Wook Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3501

  日期：2012.10.20

  E-mail: [e-mail] June 10, 2012, Accepted July 31, 2012Key Words : Alkyne, Azide, ABA triblock, Click chemistry, DendrimerDendrimers, which are prepared by repetition of a givenset of reactions using either divergent or convergent strategies,are highly branched and regular macromolecules with well-defined structures

  E-mail: [e-mail] June 10, 2012, Accepted July 31, 2012Key Words : Alkyne, Azide, ABA triblock, Click chemistry, DendrimerDendrimers，通过使用发散或收敛重复给定的一组反应制备策略，是具有明确结构的高度支化和规则的大分子
• Intracellular Communication between Synthetic Macromolecules
  作者：Cameron W. Evans、Diwei Ho、Joshua B. Marlow、Jessica J. King、Charmaine Hee、Lucas N. Wong、Rob Atkin、Nicole M. Smith、Gregory G. Warr、Marck Norret、K. Swaminathan Iyer

  DOI：10.1021/jacs.2c02793

  日期：2022.8.10

  concurrent and competitive delivery of DNA and show for the first time that, while intracellular communication is thought to be an exclusively biomolecular phenomenon, such communication between synthetic macromolecular complexes can also take place. Our findings challenge the assumption that delivery agents behave as bystanders that enable transfection by passive intracellular release of genetic cargo

  非病毒递送是选择性和高效基因治疗、免疫和 RNA 干扰的重要策略，它克服了与病毒载体相关的基因毒性和固有免疫原性问题。脂质体和聚合物是作为细胞内非病毒递送载体的引人注目的候选者，但据报道，最先进的非病毒载体的最大效率约为 1%。在这里，我们开发了一个具有受控缺陷的树枝状瓶刷聚合物库，其精度水平只有 DNA、RNA 和蛋白质等生物分子才能超越。我们测试了 DNA 的并发和竞争性传递，并首次表明，虽然细胞内通讯被认为是一种专有的生物分子现象，合成大分子复合物之间的这种通讯也可以发生。我们的研究结果挑战了这样一种假设，即递送剂表现为旁观者，通过被动的细胞内释放遗传货物来实现转染，并改进了细胞内载体设计中缺乏对聚合物序列、结构和组成控制的粗略策略，从而导致命中或失败的结果. 了解大分子之间发生的通信将有助于改进非病毒递送剂的设计，并促进基因组工程、疫苗和基于核酸的疗法的转化。我们的研究结果挑战了这
• A novel high-capacity immunoadsorbent with PAMAM dendritic spacer arms by click chemistry
  作者：Xiaoyan Hu、Guangji Li、Yinlei Lin

  DOI：10.1039/c8nj02142b

  日期：——

  A novel immunoadsorbent with polyamidoamine dendritic spacer arms was prepared. Click chemistry can improve the reaction selectivity between the ligands and the support matrix under mild reaction conditions. The designed and prepared immunoadsorbent exhibits excellent adsorption for IgG. The IgG adsorption capacity of Sep-G3-His is superior to those of Sep-triazole-His and protein A immunoadsorbents.

  制备了一种带有聚氨基胺树枝状间隔臂的新型免疫吸附剂。在温和的反应条件下，点击化学可以提高配体与支持基质之间的反应选择性。所设计和制备的免疫吸附剂对 IgG 具有极佳的吸附能力。Sep-G3-His对IgG的吸附能力优于Sep-三唑-His和蛋白A免疫吸附剂。
• Synthesis of Diblock Codendrimer by Double Click Chemistry
  作者：Jae Wook Lee、Seung Choul Han、Won Ho Ji、Sung-Ho Jin、Ji Hyeon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4103

  日期：2012.12.20

  Efficient double click methods for the synthesis of diblock codendrimers were developed. The synthetic strategy involved the sequential click reactions between an alkyne and an azide. The short core building block, 1,4-diazidobutane, was chosen to serve as the azide functionalities for dendrimer growth via click reactions with the alkyne-functionalized PAMAM dendrons as hydrophilic dendron and alkyne-functionalized Fr$\acutee}$chet-type dendrons as hydrophobic dendron. The structure of diblock codendrimers was confirmed by $^1H$ and $^13}C$ NMR spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry, and GPC analysis.

  开发出了合成二嵌段共聚三聚体的高效双击法。合成策略包括炔烃和叠氮化物之间的连续点击反应。通过与作为亲水树枝的炔官能化 PAMAM 树枝和作为疏水树枝的炔官能化 Fr$\acutee}$chet 型树枝的点击反应，选择了短核心结构单元 1,4-二氮丁烷作为树枝聚合物生长的叠氮化物官能团。通过$^1H$和$^13}C$核磁共振光谱、红外光谱、质谱和 GPC 分析，确认了二嵌段共聚三聚体的结构。