4-(4-methoxyphenyl)-3-propan-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1567951-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-propan-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1567951-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HLIIJXMXYVAWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-propan-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜的卤代乙烯和氨基甲酸酯的铜催化偶联反应：在多取代吡咯的组装中的应用。

  摘要：

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc49724k

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。