(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxolan-3-ol | 1535206-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 1535206-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: JKJMECZJWNCWAN-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属介导的碱基配对的“点击”核苷家族：阐明高度稳定的金属介导的碱基对的原理

  摘要：

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201402221
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属介导的碱基配对的“点击”核苷家族：阐明高度稳定的金属介导的碱基对的原理

  摘要：

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201402221

文献信息

• Cyclometalated Iridium(III) Complexes with Deoxyribose Substituents
  作者：Ayan Maity、Jung-Suk Choi、Thomas S. Teets、Nihal Deligonul、Anthony J. Berdis、Thomas G. Gray

  DOI：10.1002/chem.201301776

  日期：2013.11.18

  site is the deoxyribose sugar, often with little distinction among nucleobases. Reported here are nucleoside analogues in which emissive, cyclometalated iridium(III) complexes are “clicked” to C‐1 of deoxyribose in place of canonical nucleobases. The resulting complexes show visible luminescence at room temperature and 77 K with microsecond‐length triplet lifetimes. A representative complex is crystallographically

  酶促核苷转运的基础研究由于缺乏可以无创追踪的光学探针而受到困扰。核苷转运蛋白是完整的膜糖蛋白，介导核苷的抢救及其在细胞膜中的传递。底物识别位点是脱氧核糖，通常在核碱基之间几乎没有区别。此处报道的是核苷类似物，其中发光的，环金属化的铱（III）络合物被“点击”到脱氧核糖的C-1处，以代替规范的核碱基。生成的复合物在室温和77 K下显示可见的发光，并具有微秒长的三重态寿命。代表性的络合物在晶体学上被表征。在培养的人类癌细胞（KB3-1）中证明了转运和发光。
• A Family of “Click” Nucleosides for Metal‐Mediated Base Pairing: Unravelling the Principles of Highly Stabilizing Metal‐Mediated Base Pairs
  作者：Tim Richters、Olga Krug、Jutta Kösters、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1002/chem.201402221

  日期：2014.6.16

  metal complexes indicate that metal‐mediated base pairs of TriPyr may not be fully planar. An investigation of DNA oligonucleotide duplexes comprising the new “click” nucleosides showed that they can bind AgI to form metal‐mediated base pairs. In particular the mispair formed from TriPy and the previously established imidazole nucleoside is significantly stabilized in the presence of AgI. A comparison

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。