(±)-(S)-1,6,8-trioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1415354-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-(S)-1,6,8-trioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1415354-41-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: BOGBSHMYJMZOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到(±)-(S)-1,6,8-trioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated coupling of γ-hydroxybutenolides and aldehydes: synthesis of a new class of spirocyclic ketal-lactones

  摘要：

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), gamma-methyl-gamma-hydroxybutenolide reacts with aromatic aldehydes to generate a new class of stereochemically rich spirocyclic ketal-lactones in good yields and with excellent stereoselectivities. We believe that this process takes place through the in situ generation of protoanemonin followed by a Prins reaction. Herein, we describe this discovery, along with substrate scope and preliminary mechanistic studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.139