4-(2-甲氧基吡啶-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 1052717-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲氧基吡啶-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(2-methoxypyridin-5-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(6-Methoxypyridin-3-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1052717-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SJYODRUIIPBVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲氧基吡啶-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-乙炔-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1-（苯磺酰胺基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一个）]乙炔区域异构体的合成和生物学评估：一类新型的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO（2）NH（2）基团位于乙炔C-1苯环和N-羟基吡啶的邻位，间位或对位-2（1H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。所有这三种区域异构体均抑制了5-脂氧合酶（5-LOX），其相对效力顺序为2-SO（2）NH（2）（IC（50）= 10 microM）> 3-SO（2）NH（2）（相对于参考药物去甲二氢愈创木酸（NDGA; IC（50）= 35 microM），IC（50）= 15 microM）> 4-SO（2）NH（2）（IC（50）= 68 microM）。2-SO（2）NH（2）区域异构体（ED（50）= 86.0mg / kg po）表现出比阿司匹林（ED（50）= 128.9 mg / kg）更有效的口服抗炎（AI）活性）的效力略低于布洛芬（ED（50）= 67.4 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.071
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-(2-甲氧基吡啶-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  1-（苯磺酰胺基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一个）]乙炔区域异构体的合成和生物学评估：一类新型的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO（2）NH（2）基团位于乙炔C-1苯环和N-羟基吡啶的邻位，间位或对位-2（1H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。所有这三种区域异构体均抑制了5-脂氧合酶（5-LOX），其相对效力顺序为2-SO（2）NH（2）（IC（50）= 10 microM）> 3-SO（2）NH（2）（相对于参考药物去甲二氢愈创木酸（NDGA; IC（50）= 35 microM），IC（50）= 15 microM）> 4-SO（2）NH（2）（IC（50）= 68 microM）。2-SO（2）NH（2）区域异构体（ED（50）= 86.0mg / kg po）表现出比阿司匹林（ED（50）= 128.9 mg / kg）更有效的口服抗炎（AI）活性）的效力略低于布洛芬（ED（50）= 67.4 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.071

文献信息

• Synthesis of new 1-(2-, 3-, or 4-methanesulfonylphenyl)-2-[5-(<i>N</i>-hydroxypyridin-2(1<i>H</i>)-one)]acetylene regioisomers: A search for novel cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors
  作者：Morshed A. Chowdhury、Hua Chen、Khaled R. A. Abdellatif、Ying Dong、Kenneth C. Petruk、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.23

  日期：2009.1

  A group of acetylene regioisomers were designed such that a cyclooxygenase-2 (COX-2) SO2Me pharmacophore was located at the ortho-, meta-, or para-position of the acetylene C-1 phenyl ring, and an iron-chelating 5-lipoxygenase (5-LOX) N-hydroxypyridin-2(1H)-one moiety was attached via its C-5 position to the C-2 position on an acetylene template (scaffold). These target linear acetylene regioisomers

  设计一组乙炔区域异构体，以使环氧合酶2（COX-2）SO 2 Me药效团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位，并与铁螯合5-脂氧合酶（5-LOX）N-羟基吡啶-2（1 H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。这些目标线性乙炔区域异构体是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应合成的。使用体外基于细胞的抑制试验获得的结构活性数据表明，这种新型的1-（2-，3-或4-甲磺酰基苯基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一）]乙炔区域异构体不抑制COX-2或（5-LOX）酶，并且它们缺乏体内抗炎活性。杂环化学杂志，46，58（2009）。