6,8-dibromo-2,4-diphenylquinoline | 1415403-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1415403-85-8
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₂N
• 分子量: 439.149
• InChiKey: ZBMTVMIQFVLRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3H-1-benzazepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  2,4-二苯基-3 H -1-苯并ze庚因串联缩环/脱羰成2,4-二苯基喹啉

  摘要：

  2,4-二苯基-3-企图自由基溴化ħ -1-苯并吖庚因（3）用NBS导致一个不寻常的环收缩反应，产生2,4-二diphenylquinoline（5以高收率）。这是从容易获得的1-benzazepine一步合成喹啉的便捷途径。我们已经阐明了使用1 3 C进行环收缩反应的机理标记和氘代的苯并ze庚因和DFT计算。有强有力的实验证据表明，离开的碳原子最初是反应性中间体二溴甲基阳离子的一部分，与甲醇反应后会生成甲酸甲酯。在没有甲醇的情况下，水可以完成环收缩。在这种情况下，离开的碳原子为一氧化碳的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.052