(1R*,6S*)-1,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-2-one | 134826-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1R*,6S*)-1,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-2-one
• CAS: 134826-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DQCUJFUNMXMYDW-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,6S*)-1,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,2R*,7R*,8R*,9R*)-8-hydroxy-9,12,12-trimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3R*)-1,1-(1,2-ethylenedithio)-3-(2-hydroxyethyl)-2-methoxycarbonyl-4,4-dimethylcyclopentane 在 镍 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R*,6S*)-1,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646

文献信息

• Ihara, Masataka; Suzuki, Takayuki; Katogi, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 865 - 874
  作者：Ihara, Masataka、Suzuki, Takayuki、Katogi, Mamoru、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——