methyl (3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate | 1569902-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1569902-59-5
• 化学式: C₆₀H₇₈O₂₂
• 分子量: 1151.27
• InChiKey: QFJUNWOTBYLKMG-JHODVCCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl (3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j