5-oxo-5-(2-butylethynyl)-1-pentanol | 67654-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-5-(2-butylethynyl)-1-pentanol
• 英文别名: 1-hydroxy-undec-6-yn-5-one；1-Hydroxyundec-6-yn-5-one
• CAS: 67654-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: HLLDBLKIRNXHFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-(2-butylethynyl)-1-pentanol 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 t-BuCH₂CMe₂NC 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(E)-hex-1-enyl]-2-propan-2-yloxepane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted oxepanes via acetalization–cyclization of an enantioenriched functionalized allylsilane with aldehydes

  摘要：

  根据缩醛化-分子内烯丙基硅烷环化的协议，在多种醛的存在下，新合成的富含对映体的烯丙基硅烷(R)-(E)-7-(二甲基苯基硅基)十一烯-5-醇选择性地提供了富含对映体的反式-2,3-二取代氧环庚烷。

  DOI：

  10.1039/a908603j
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 1-己炔 生成 5-oxo-5-(2-butylethynyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  乙炔锂与内酯缩合制备α，β-炔酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85419-8

文献信息

• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。
• Audin, Patrick; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 297 - 306
  作者：Audin, Patrick、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Preparation d'α-alcenyl-2 tetrahydropyrannes par cyclisation d'alcohols δ-alleniques.
  作者：Patrick Audin、Alain Doutheau、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85594-x

  日期：1982.1
• An efficient Synthesis of Acetylenic ?- and ?-Hydroxy Ketones, ?- and ?-keto acids, and ?- diketones via addition of 1-alkinyllithium compounds to ?- and ?-lactones
  作者：Christine Wedler、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19933350503

  日期：——

  2-Hydroxy-6-alkyn-5-ones 3, 1-hydroxy-5-alkyn-4-ones 4, and 1-hydroxy-6-alkyn-5-ones 5 are conveniently obtained in exellent yields through a highly selective monoaddition of an 1-alkynyllithium compound 2 to gamma-valerolactone (1 a), gamma-butyrolactone (1 b) or delta-valerolactone (1 c). They are oxidized by pyridinium dichromate or Jones reagent to the corresponding acetylenic 1,4-diketones 6, 4-oxo carboxylic acids 7, and 5-oxo carboxylic acids 8, respectively.
• Doubský, Jan; Streinz, Ludvík; Lešetický, Ladislav, Synlett, 2003, # 7, p. 937 - 942
  作者：Doubský, Jan、Streinz, Ludvík、Lešetický, Ladislav、Koutek, Bohumír

  DOI：——

  日期：——