6-ethyl-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid | 34976-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 6-ethyl-2,9-dioxo-3H-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 34976-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: CGRYKGSKSZZZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid 生成 6-ethyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成化学治疗剂。III.3-取代的噻唑并（5，4-f）喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找比2,6-取代衍生物更活跃的抗微生物化合物，合成了3,6-取代的2,3,6,9-四氢-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（1、3、7、8、11、20、21和22），这些化合物是从2-氧-6-取代噻唑[5,4-f]喹啉衍生物（2、17或18）合成的。2-甲基硫衍生物（23）的热重排反应生成了2-硫氧-3-甲基衍生物（24），该衍生物与醋酸汞反应转化为2-氧-3-甲基衍生物（26）。2-醇乙氧基衍生物（27）也经过热重排生成了2-氧-3-乙基衍生物（8b）。本研究中获得的3,6-取代化合物在体外对革兰阴性菌和革兰阳性菌的活性较之前工作中制备的氟喹诺酮酸和2,6-取代衍生物更强。6-乙基-2,3,6,9-四氢-3-甲基-9-氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（8a）在这些化合物中对包括对氟喹诺酮酸耐药的大肠杆菌和铜绿假单胞菌在内的多种革兰阴性菌，以及对一些革兰阳性菌表现出最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.147
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid 、 碘化钾 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KADOYA S.; SUZUKI N.; TAKAMURA I.; DOHMORI R., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 1, 147-155

  摘要：

  DOI：