4'-O-mesyl-6,3',2'',5'',3''', 4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin | 1284216-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-O-mesyl-6,3',2'',5'',3''', 4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin
• 英文别名: 4'-O-mesyl-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methylcarbonate-per-Cbz-paromomycin
• CAS: 1284216-83-6
• 化学式: C₇₆H₈₉N₅O₃₈S
• 分子量: 1712.62
• InChiKey: HRLGIRXKFILQAP-JUSHFAAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  523.81
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  38.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-mesyl-6,3',2'',5'',3''', 4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到6'-formyl-4',5'-dehydro-4'-deoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Aminoglycoside Antibiotics via Tsuji Palladium-Catalyzed Allylic Deoxygenation

  摘要：

  Biosynthetically inspired manipulation of the antibiotic paromomycin led, in six high-yielding steps, to a ring A harboring an alpha,beta-unsaturated 6'-aldehyde and an allylic 3'-methylcarbonate group. Tsuji deoxygenation in the presence of 5 mol % Pd-2(dba)(3) and Bu3P granted access to a novel series of 3',4'-dideoxy-4',5'-dehydro ring A hybrids. The neomycin-sisomicin hybrid exhibited superior in vitro antibacterial activity to the parent compound neomycin.

  DOI：

  10.1021/ol2027703
• 作为产物：
  描述：

  6'-O-tert-butyldimethylsilyl-4'-O-mesyl-6,3',2'',5'',3''', 4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin 在 pyridine hydrofluoride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到4'-O-mesyl-6,3',2'',5'',3''', 4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES ANTIBACTÉRIENS D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011044498A9